Troviamo un complesso di grotte poste su di un costolone roccioso vicino alla parte sud della pineta. La grotta di San Cristoforo, in particolare, è di frequentazione tardo arcaica VI-V sec. a.C..

A partire almeno dal VI sec. a.C. e con vari episodi di aumento della presenza umana (ad es.: durante il III sec. a.C.) la cavità è stata sede di un culto.

La baia di Torre dell’Orso in epoca messapica, ha rappresentato il naturale porto per l’importante città di Syrbar, diventando polo di riferimento sia per le attività commerciali che religiose. In questa baia è sbarcato il futuro imperatore romano Cesare Ottaviano Augusto.

Si riconoscono, inoltre, tracce di iscrizioni parietali del II-IV sec. d.C. sia greche che latine contenenti nomi di persone, formule di proscinemi, di augurio e propiziatrici di buona navigazione.

Durante il periodo medioevale (X-XII sec. d.C.) la grotta di “San Cristoforo” viene rioccupata e si possono notare ancora sulle pareti decine di tabelle scolpite nella roccia, recanti incisioni, testi di invocazioni al Signore, a Santi Patroni, spesso anche di ex voto probabilmente di marinai e naviganti che frequentano la baia.

I monaci basiliani adibiscono come chiesa rupestre la grotta più rappresentativa posta lungo la baia e la intitolano a Sant’Orsola dalla cui radice è, successivamente, ricavato il nome toponomastico del sito: Orso, mentre, il lemma Torre viene aggiunto nel XVI secolo quando qui viene costruita una torre di avvistamento e di difesa.